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<!DOCTYPE html>

<title>Protoporphyrin IX</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Protoporphyrin IX</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#D0A9F5; color:#202122;">Stoffwechselintermediat

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#D0A9F5; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

PPIX

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#D0A9F5; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C34H34N4O4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>562,658 <a href="Masse_(Physik)" title="Masse (Physik)">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#D0A9F5; color:#202122;">Identifikatoren

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td style="width:33%"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a></td>

<td>

209-033-7

</td></tr>

<tr>

<td style="width:33%"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a></td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td style="width:33%"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a></td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Protoporphyrin IX (PPIX) gehört zur Verbindungsklasse der <a href="Porphyrin" class="mw-redirect" title="Porphyrin">Porphyrine</a> und ist als Vorläufer von Verbindungen wie <a href="H%C3%A4m" class="mw-redirect" title="Häm">Häm</a> (<a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a>) und <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a> ein zentrales Stoffwechselintermediat in lebenden Organismen. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als nicht wasserlöslicher, kräftig farbiger Feststoff vor und ist auch für die charakteristische braune Farbe von Eierschalen verantwortlich.<a href="#cite_note-Sachar-1">[1]</a>

Zentrales Strukturelement von Protoporphyrin IX ist ein <a href="Porphin" title="Porphin">Porphin</a>-Kern, ein aromatischer <a href="Tetrapyrrol" class="mw-redirect" title="Tetrapyrrol">Tetrapyrrol</a>-<a href="Makrozyklus" title="Makrozyklus">Makrozyklus</a>. Das Molekül ist im Wesentlichen planar, mit Ausnahme der N-H-Bindungen, welche aus der Ring-Ebene in entgegengesetzte (trans-)Richtung gebogen sind.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

PPIX wurde erstmalig im Jahr 1904 von <a href="Patrick_Laidlaw" title="Patrick Laidlaw">Patrick Laidlaw</a> isoliert.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Protoporphyrine sind <a href="Porphin" title="Porphin">Porphinderivate</a>, an denen die <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> der vier <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrolringe</a> durch andere funktionelle Gruppen ersetzt sind. Das Präfix „proto“ wurde in der wissenschaftlichen Nomenklatur häufig für das „erste“ verwendet (z. B. Kohlenprotoxid als veraltete Bezeichnung für Kohlenmonoxid). Es wird angenommen, dass <a href="Hans_Fischer_(Chemiker)" title="Hans Fischer (Chemiker)">Hans Fischer</a> den Namen Protoporphyrin als „erste Klasse der Porphyrine“ eingeführt hat.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Fischer beschrieb, wie das um Eisen beraubte Häm zum „Proto-“Porphyrin wird, insbesondere in Bezug auf Hugo Kammerers Porphyrin.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> Nach aktueller Nomenklatur bezeichnet die Vorsilbe „Proto-“ eine Porphyrinart mit Methyl-, Vinyl- oder Carboxyethyl-/Propionat-Seitengruppen.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<a href="Hans_Fischer" class="mw-disambig" title="Hans Fischer">Fischer</a> entwickelte auch das 15 Protoporphyrin-Spezies umfassende Nomenklatursystem auf Basis römischer Zahlen. Dieses Nomenklatursystem ist jedoch nicht systematisch.<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>

Ein alternativer Name für <a href="H%C3%A4m" class="mw-redirect" title="Häm">Häm</a> ist Eisenprotoporphyrin IX (Eisen-PPIX). PPIX enthält vier <a href="Methyl" class="mw-redirect" title="Methyl">Methylgruppen</a> (M), zwei <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylgruppen</a> (V) und zwei <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäuregruppen</a> (P). Das Suffix „IX“ zeigt an, dass diese Ketten in der Reihenfolge MV-MV-MP-PM an den folgenden Positionen auftreten: c2,c3-c7,c8-c12,c13-c17,c18.<a href="#cite_note-:0-7">[7]</a>

Die <a href="Methingruppe" title="Methingruppe">Methinbrücken</a> von PPIX werden als Alpha (c5), Beta (c10), Gamma (c15) und Delta (c20) bezeichnet. Bei Häm führt die Metabolisierung durch <a href="H%C3%A4moxygenase" title="Hämoxygenase">Hämoxygenase</a> zur selektiven Öffnung der Alpha-Methinbrücke, wodurch <a href="Biliverdin" title="Biliverdin">Biliverdin</a>/<a href="Bilirubin" title="Bilirubin">Bilirubin</a> entsteht. In diesem Fall trägt das resultierende <a href="Gallenfarbstoffe" title="Gallenfarbstoffe">Bilin</a> (=Gallenfarbstoff) das Suffix IXα, was darauf hinweist, dass das Stammmolekül Protoporphyrin IX an der Alpha-Position gespalten wurde. Eine nicht-enzymatische Oxidation kann zur Ringöffnung an anderen Brückenpositionen führen.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Die Verwendung griechischer Buchstaben in diesem Zusammenhang geht auf die Pionierarbeit von <a href="Georg_Barkan" title="Georg Barkan">Georg Barkan</a> im Jahr 1932 zurück.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Natürliches_Vorkommen">Natürliches Vorkommen</h2></div>

Protoporphyrin IX ist eine Vorstufe zu zahlreichen natürlich vorkommenden <a href="Koordinationsverbindung" class="mw-redirect" title="Koordinationsverbindung">Komplexverbindungen</a>. In diesen sind die beiden inneren Wasserstoffatome durch ein zweiwertiges Metall-<a href="Kation" title="Kation">Kation</a> ersetzt. In Komplexierung mit einem <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen(II)</a>-Kation wird das Molekül als <a href="H%C3%A4m" class="mw-redirect" title="Häm">Häm</a> bezeichnet. Häme sind <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktoren</a> in einigen wichtigen Proteinen. Zu diesen Häm-haltigen Proteinen gehören <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a>, <a href="Myoglobin" title="Myoglobin">Myoglobin</a> und <a href="Cytochrom_c" title="Cytochrom c">Cytochrom c</a>. Auch mit anderen Metallionen, wie etwa <a href="Zink-Protoporphyrin" title="Zink-Protoporphyrin">Zink</a>, können Komplexe gebildet werden.<a href="#cite_note-Hemes-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Porphyrin#Synthese" class="mw-redirect" title="Porphyrin">Porphyrin#Synthese</a></div>

Die Verbindung wird aus azyklischen Vorstufen über ein Monopyrrol (<a href="Porphobilinogen" title="Porphobilinogen">Porphobilinogen</a>) und dann ein Tetrapyrrol (ein <a href="Porphyrinogen" class="mw-redirect" title="Porphyrinogen">Porphyrinogen</a>, namentlich <a href="Uroporphyrinogen_III" title="Uroporphyrinogen III">Uroporphyrinogen III</a>) synthetisiert. Diese Vorstufe wird in <a href="Protoporphyrinogen_IX" title="Protoporphyrinogen IX">Protoporphyrinogen IX</a> umgewandelt, das zu Protoporphyrin IX oxidiert wird.<a href="#cite_note-Hemes-10">[10]</a> Der letzte Schritt wird durch das Enzym <a href="Protoporphyrinogen-Oxidase" title="Protoporphyrinogen-Oxidase">Protoporphyrinogen-Oxidase</a> (PPO) vermittelt.

Protoporphyrin IX ist ein wichtiger Vorläufer biologisch essentieller <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktoren</a> wie Häm, Cytochrom C und Chlorophyllen. Daher sind zahlreiche Organismen in der Lage, das zyklische Tetrapyrrol aus Basisvorläufern wie <a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a> und <a href="Succinyl-CoA" title="Succinyl-CoA">Succinyl-CoA</a> oder <a href="Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutaminsäure</a> zu synthetisieren. Trotz der großen Bandbreite an Organismen, die Protoporphyrin IX synthetisieren, blieb der Synthese-Prozess von Bakterien bis zu Säugetieren weitgehend erhalten, mit einigen deutlichen Ausnahmen bei höheren Pflanzen.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

Bei der Biosynthese dieser Moleküle wird das Metallkation durch Enzyme, sogenannte Chelatasen, in Protoporphyrin IX eingefügt. Beispielsweise wandelt <a href="Ferrochelatase" title="Ferrochelatase">Ferrochelatase</a> die Verbindung in <a href="H%C3%A4m_B" class="mw-redirect" title="Häm B">Häm B</a> um (d. h. in Fe-Protoporphyrin IX oder Protohäm IX). Bei der Chlorophyllbiosynthese wandelt es das Enzym Magnesiumchelatase in Mg-Protoporphyrin IX um.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metalloprotoporphyrin_IX-Derivate">Metalloprotoporphyrin IX-Derivate</h2></div>

Protoporphyrin IX reagiert mit Eisensalzen in der Luft zu dem Komplex FeCl(PPIX).<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Häm in Koordination mit Chlor wird als Hämin bezeichnet. Viele Metalle bilden <a href="H%C3%A4m" class="mw-redirect" title="Häm">Häm</a>-ähnliche Komplexe, wenn sie mit PPIX koordiniert werden. Von besonderem Interesse sind <a href="Kobalt" class="mw-redirect" title="Kobalt">Kobalt</a>-Derivate, da sie ebenfalls als Sauerstoffträger fungieren können.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Andere Metalle wie Nickel, Zinn oder Chrom wurden auf ihren therapeutischen Wert untersucht.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

Palepron ist das Dinatriumsalz von Protoporphyrin IX.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutische_Anwendung">Therapeutische Anwendung</h2></div>

Die Verbindung zeigt bei Anregung im blauen sichtbaren Bereich und im nahen UV eine deutliche <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">Fluoreszenz</a> im sichtbaren roten Spektrum.

Diese Fluoreszenz wird in der <a href="Fluoreszenzdiagnostik" title="Fluoreszenzdiagnostik">Fluoreszenzdiagnostik</a> (Photodynamischen Diagnostik) zur Lokalisierung von <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> verwendet. Dabei wird die PPIX-Konzentration durch Gabe von <a href="5-Aminol%C3%A4vulins%C3%A4ure" title="5-Aminolävulinsäure">5-Aminolävulinsäure</a> (5-ALA) als <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> in Gewebe mit hoher Stoffwechselaktivität erhöht, sodass dieses durch die Fluoreszenz lokalisiert werden kann.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> Eine Anwendung der PPIX-basierten Fluoreszenzdiagnostik zur gezielten Behandlung von <a href="Endometriose" title="Endometriose">Endometriose</a> wurde in mehreren Studien untersucht.

Eine typische Nebenwirkung der Behandlung ist <a href="Lichtempfindlichkeit" class="mw-disambig" title="Lichtempfindlichkeit">Lichtempfindlichkeit</a> die über einige Stunden anhält. Durch die Gabe von 5-ALA wird eine große Menge an PPIX im Körper produziert. Da die Verbindung im sichtbaren Bereich absorbiert, wird entsprechend mehr Lichtenergie in den Körper eingetragen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Protoporphyrin_IX?uselang=de">Commons: Protoporphyrin IX</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sachar-1"><a href="#cite_ref-Sachar_1-0">↑</a> M. Sachar, K. E. Anderson, X. Ma: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Protoporphyrin IX: The Good, the Bad, and the Ugly</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics</cite>. 356. Jahrgang, Nr. 2, 2016, S. 267–275, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1124/jpet.115.228130">10.1124/jpet.115.228130</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26588930?dopt=Abstract">PMID 26588930</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4727154/">PMC 4727154</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Protoporphyrin+IX%3A+The+Good%2C+the+Bad%2C+and+the+Ugly&rft.au=M.%26%2332%3BSachar%2C%26%2332%3BK.+E.%26%2332%3BAnderson%2C%26%2332%3BX.%26%2332%3BMa&rft.date=2016&rft.doi=10.1124%2Fjpet.115.228130&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Pharmacology+and+Experimental+Therapeutics&rft.pages=267-275&rft.pmc=4727154&rft.pmid=26588930&rft.volume=356.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Winslow S. Caughey, James A. Ibers: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">J. Am. Chem. Soc.</cite> 99. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 6639–6645, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00462a027">10.1021/ja00462a027</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19518?dopt=Abstract">PMID 19518</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Crystal+and+Molecular+Structure+of+the+Free+Base+Porphyrin%2C+Protoporphyrin+IX+Dimethyl+Ester&rft.au=Winslow+S.+Caughey%2C%26%2332%3BJames+A.+Ibers&rft.date=1977&rft.doi=10.1021%2Fja00462a027&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=6639-6645&rft.pmid=19518&rft.volume=99.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-3">↑ <a href="#cite_ref-:1_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_3-1">b</a> Torben K. With: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">A short history of porphyrins and the porphyrias</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">International Journal of Biochemistry</cite>. 11. Jahrgang, Nr. 3–4, 1. Januar 1980, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%220020-711X%22&key=cql">0020-711X</a>, S. 189–200, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0020-711X%2880%2990219-0">10.1016/0020-711X(80)90219-0</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6993245?dopt=Abstract">PMID 6993245</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/0020711X80902190">sciencedirect.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=A+short+history+of+porphyrins+and+the+porphyrias&rft.au=Torben+K.%26%2332%3BWith&rft.date=1980-01-01&rft.doi=10.1016%2F0020-711X%2880%2990219-0&rft.genre=journal&rft.issn=0020-711X&rft.issue=3-4&rft.jtitle=International+Journal+of+Biochemistry&rft.pages=189-200&rft.pmid=6993245&rft.volume=11.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Maria da G.H. Vicente, Kevin M. Smith: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Syntheses and Functionalizations of Porphyrin Macrocycles</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Current Organic Synthesis</cite>. 11. Jahrgang, Nr. 1, 2014, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221570-1794%22&key=cql">1570-1794</a>, S. 3–28, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/15701794113106660083">10.2174/15701794113106660083</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25484638?dopt=Abstract">PMID 25484638</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4251786/">PMC 4251786</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Syntheses+and+Functionalizations+of+Porphyrin+Macrocycles&rft.au=Maria+da+G.H.%26%2332%3BVicente%2C%26%2332%3BKevin+M.%26%2332%3BSmith&rft.date=2014&rft.doi=10.2174%2F15701794113106660083&rft.genre=journal&rft.issn=1570-1794&rft.issue=1&rft.jtitle=Current+Organic+Synthesis&rft.pages=3-28&rft.pmc=4251786&rft.pmid=25484638&rft.volume=11.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Hans Fischer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nobelprize.org/uploads/2018/06/fischer-lecture-3.pdf">On haemin and the relationships between haemin and chlorophyll.</a> In: Nobel Prize. 1930; abgerufen im 1. Januar 1 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AProtoporphyrin+IX&rft.title=On+haemin+and+the+relationships+between+haemin+and+chlorophyll&rft.description=On+haemin+and+the+relationships+between+haemin+and+chlorophyll&rft.identifier=&rft.creator=Hans%26%2332%3BFischer&rft.date=1930&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Ana Carolina de Oliveira Neves, Ismael Galván: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Models for human porphyrias: Have animals in the wild been overlooked?</cite> In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">BioEssays</cite>. 42. Jahrgang, Nr. 12, 2020, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221521-1878%22&key=cql">1521-1878</a>, S. 2000155, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/bies.202000155">10.1002/bies.202000155</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33155299?dopt=Abstract">PMID 33155299</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/bies.202000155">wiley.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Models+for+human+porphyrias%3A+Have+animals+in+the+wild+been+overlooked%3F&rft.au=Ana+Carolina+de+Oliveira%26%2332%3BNeves%2C%26%2332%3BIsmael%26%2332%3BGalv%C3%A1n&rft.date=2020&rft.doi=10.1002%2Fbies.202000155&rft.genre=journal&rft.issn=1521-1878&rft.issue=12&rft.jtitle=BioEssays&rft.pages=2000155&rft.pmid=33155299&rft.volume=42.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-7">↑ <a href="#cite_ref-:0_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_7-1">b</a> G. P. Moss: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Nomenclature of tetrapyrroles. Recommendations 1986 IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">European Journal of Biochemistry</cite>. 178. Jahrgang, Nr. 2, 15. Dezember 1988, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%220014-2956%22&key=cql">0014-2956</a>, S. 277–328, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x">10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3208761?dopt=Abstract">PMID 3208761</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Nomenclature+of+tetrapyrroles.+Recommendations+1986+IUPAC-IUB+Joint+Commission+on+Biochemical+Nomenclature+%28JCBN%29&rft.au=G.+P.%26%2332%3BMoss&rft.date=1988-12-15&rft.doi=10.1111%2Fj.1432-1033.1988.tb14453.x&rft.genre=journal&rft.issn=0014-2956&rft.issue=2&rft.jtitle=European+Journal+of+Biochemistry&rft.pages=277-328&rft.pmid=3208761&rft.volume=178.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Paul D. Berk, Nathaniel I. Berlin: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">International Symposium on Chemistry and Physiology of Bile Pigments</cite>. U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, National Institutes of Health, 1977 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=PZfDTn6BTEAC&q=irving+london+bilirubin&pg=PA9">google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.au=Paul+D.%26%2332%3BBerk%2C%26%2332%3BNathaniel+I.%26%2332%3BBerlin&rft.btitle=International+Symposium+on+Chemistry+and+Physiology+of+Bile+Pigments&rft.date=1977&rft.genre=book&rft.pub=U.S.+Department+of+Health%2C+Education%2C+and+Welfare%2C+Public+Health+Service%2C+National+Institutes+of+Health" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Georg Barkan, Otto Schales: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">A Hæmoglobin from Bile Pigment</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Nature</cite>. 142. Jahrgang, Nr. 3601, 1938, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221476-4687%22&key=cql">1476-4687</a>, S. 836–837, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/142836b0">10.1038/142836b0</a>, <a href="Bibcode" title="Bibcode">bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1938Natur.142..836B">1938Natur.142..836B</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nature.com/articles/142836b0">nature.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=A+H%C3%A6moglobin+from+Bile+Pigment&rft.au=Georg%26%2332%3BBarkan%2C%26%2332%3BOtto%26%2332%3BSchales&rft.date=1938&rft.doi=10.1038%2F142836b0&rft.genre=journal&rft.issn=1476-4687&rft.issue=3601&rft.jtitle=Nature&rft.pages=836-837&rft.volume=142.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Hemes-10">↑ <a href="#cite_ref-Hemes_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hemes_10-1">b</a> Paul R. Ortiz de Montellano: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Hemes in Biology</cite> (= <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Wiley Encyclopedia of Chemical Biology</cite>). John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, S. 1–10, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470048672.wecb221">10.1002/9780470048672.wecb221</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.au=Paul+R.+Ortiz+de+Montellano&rft.btitle=Hemes+in+Biology&rft.date=2008&rft.doi=10.1002%2F9780470048672.wecb221&rft.genre=book&rft.isbn=9780470048672&rft.pages=1-10&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons&rft.series=Wiley+Encyclopedia+of+Chemical+Biology" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> A. R. Battersby, C. J. R. Fookes, G. W. J. Matcham, E. McDonald: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Nature</cite>. 285. Jahrgang, Nr. 5759, 1980, S. 17–21, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/285017a0">10.1038/285017a0</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6769048?dopt=Abstract">PMID 6769048</a>, <a href="Bibcode" title="Bibcode">bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1980Natur.285...17B">1980Natur.285...17B</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Biosynthesis+of+the+pigments+of+life%3A+formation+of+the+macrocycle&rft.au=A.+R.+Battersby%2C%26%2332%3BC.+J.+R.+Fookes%2C%26%2332%3BG.+W.+J.+Matcham%2C+...&rft.date=1980&rft.doi=10.1038%2F285017a0&rft.genre=journal&rft.issue=5759&rft.jtitle=Nature&rft.pages=17-21&rft.pmid=6769048&rft.volume=285.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> F. J. Leeper: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Natural Product Reports</cite>. 2. Jahrgang, Nr. 1, 1983, S. 19–47, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/NP9850200019">10.1039/NP9850200019</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3895052?dopt=Abstract">PMID 3895052</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=The+biosynthesis+of+porphyrins%2C+chlorophylls%2C+and+vitamin+B12&rft.au=F.+J.+Leeper&rft.date=1983&rft.doi=10.1039%2FNP9850200019&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=19-47&rft.pmid=3895052&rft.volume=2.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> G. Layer, J. Reichelt, D. Jahn, D. W. Heinz: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Structure and function of enzymes in heme biosynthesis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Protein Science</cite>. 19. Jahrgang, Nr. 6, 2010, S. 1137–1161, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/pro.405">10.1002/pro.405</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20506125?dopt=Abstract">PMID 20506125</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2895239/">PMC 2895239</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Structure+and+function+of+enzymes+in+heme+biosynthesis&rft.au=G.+Layer%2C%26%2332%3BJ.+Reichelt%2C%26%2332%3BD.+Jahn%2C+...&rft.date=2010&rft.doi=10.1002%2Fpro.405&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Protein+Science&rft.pages=1137-1161&rft.pmc=2895239&rft.pmid=20506125&rft.volume=19.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Chang, C. K., DiNello, R. K., Dolphin, D.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">[[Inorganic Syntheses]]</cite>. Band 20, 2007, ISBN 978-0-470-13251-7, Iron Porphines, S. 147–155, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9780470132517.ch35">10.1002/9780470132517.ch35</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Iron+Porphines&rft.au=Chang%2C+C.+K.%2C%26%2332%3BDiNello%2C+...&rft.btitle=%26%2391%3B%26%2391%3BInorganic+Syntheses%26%2393%3B%26%2393%3B&rft.date=2007&rft.doi=10.1002%2F9780470132517.ch35&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780470132517&rft.pages=147-155&rft.volume=20" style="display:none">

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Sı́Lvio L.P Dias, Yoshitaka Gushikem, Emerson S. Ribeiro, Edilson V. Benvenutti: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Cobalt(II) hematoporphyrin IX and protoporphyrin IX complexes immobilized on highly dispersed titanium(IV) oxide on a cellulose microfiber surface: Electrochemical properties and dissolved oxygen reduction study</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of Electroanalytical Chemistry</cite>. 523. Jahrgang, Nr. 1–2, 2002, S. 64–69, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-0728%2802%2900722-2">10.1016/S0022-0728(02)00722-2</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Cobalt%28II%29+hematoporphyrin+IX+and+protoporphyrin+IX+complexes+immobilized+on+highly+dispersed+titanium%28IV%29+oxide+on+a+cellulose+microfiber+surface%3A+Electrochemical+properties+and+dissolved+oxygen+reduction+study&rft.au=S%C4%B1%CC%81Lvio+L.P%26%2332%3BDias%2C%26%2332%3BYoshitaka%26%2332%3BGushikem%2C%26%2332%3BEmerson+S.%26%2332%3BRibeiro%2C+...&rft.date=2002&rft.doi=10.1016%2FS0022-0728%2802%2900722-2&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Journal+of+Electroanalytical+Chemistry&rft.pages=64-69&rft.volume=523.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Hendrik J. Verman, Bradley C. Ekstrand, David K. Stevenson: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Selection of Metalloporphyrin Heme Oxygenase Inhibitors Based on Potency and Photoreactivity</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Pediatric Research</cite>. 33. Jahrgang, Nr. 2, 1993, S. 195–200, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1203/00006450-199302000-00021">10.1203/00006450-199302000-00021</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8433895?dopt=Abstract">PMID 8433895</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Selection+of+Metalloporphyrin+Heme+Oxygenase+Inhibitors+Based+on+Potency+and+Photoreactivity&rft.au=Hendrik+J.%26%2332%3BVerman%2C%26%2332%3BBradley+C.%26%2332%3BEkstrand%2C%26%2332%3BDavid+K.%26%2332%3BStevenson&rft.date=1993&rft.doi=10.1203%2F00006450-199302000-00021&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Pediatric+Research&rft.pages=195-200&rft.pmid=8433895&rft.volume=33.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> PubChem: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71484">Protoporphyrin disodium.</a> In: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Abgerufen am 15. April 2021 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AProtoporphyrin+IX&rft.title=Protoporphyrin+disodium&rft.description=Protoporphyrin+disodium&rft.identifier=&rft.creator=PubChem&rft.date=&rft.language=en">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Pietro Zeppa, Raffaele De Marco, Matteo Monticelli, Armando Massara, Andrea Bianconi, Giuseppe Di Perna, Stefania Greco Crasto, Fabio Cofano, Antonio Melcarne, Michele Maria Lanotte, Diego Garbossa: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Fluorescence-Guided Surgery in Glioblastoma: 5-ALA, SF or Both? Differences between Fluorescent Dyes in 99 Consecutive Cases</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Brain Sciences</cite>. 12. Jahrgang, Nr. 5, 26. April 2022, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%222076-3425%22&key=cql">2076-3425</a>, S. 555, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/brainsci12050555">10.3390/brainsci12050555</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35624942?dopt=Abstract">PMID 35624942</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9138621/">PMC 9138621</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Fluorescence-Guided+Surgery+in+Glioblastoma%3A+5-ALA%2C+SF+or+Both%3F+Differences+between+Fluorescent+Dyes+in+99+Consecutive+Cases&rft.au=Pietro%26%2332%3BZeppa%2C%26%2332%3BRaffaele%26%2332%3BDe+Marco%2C%26%2332%3BMatteo%26%2332%3BMonticelli%2C+...&rft.date=2022-04-26&rft.doi=10.3390%2Fbrainsci12050555&rft.genre=journal&rft.issn=2076-3425&rft.issue=5&rft.jtitle=Brain+Sciences&rft.pages=555&rft.pmc=9138621&rft.pmid=35624942&rft.volume=12.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Giuseppe Palmieri, Fabio Cofano, Luca Francesco Salvati, Matteo Monticelli, Pietro Zeppa, Giuseppe Di Perna, Antonio Melcarne, Roberto Altieri, Giuseppe La Rocca, Giovanni Sabatino, Giuseppe Maria Barbagallo, Fulvio Tartara, Francesco Zenga, Diego Garbossa: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Fluorescence-Guided Surgery for High-Grade Gliomas: State of the Art and New Perspectives</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Technology in Cancer Research & Treatment</cite>. 20. Jahrgang, 1. Januar 2021, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221533-0346%22&key=cql">1533-0346</a>, S. 153303382110216, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/15330338211021605">10.1177/15330338211021605</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34212784?dopt=Abstract">PMID 34212784</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8255554/">PMC 8255554</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Protoporphyrin+IX&rft.atitle=Fluorescence-Guided+Surgery+for+High-Grade+Gliomas%3A+State+of+the+Art+and+New+Perspectives&rft.au=Giuseppe%26%2332%3BPalmieri%2C%26%2332%3BFabio%26%2332%3BCofano%2C%26%2332%3BLuca+Francesco%26%2332%3BSalvati%2C+...&rft.date=2021-01-01&rft.doi=10.1177%2F15330338211021605&rft.genre=journal&rft.issn=1533-0346&rft.jtitle=Technology+in+Cancer+Research+%26+Treatment&rft.pages=153303382110216&rft.pmc=8255554&rft.pmid=34212784&rft.volume=20.+Jahrgang" style="display:none">

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